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1290—1293年，这位皇帝将其宫廷迁往安纳托利亚，亲自监督边防要塞的重建，总的看来，其意在提振士气。
1294—1295年，其军事将领阿莱克修斯·菲兰塞罗潘努斯（AlexiosPhilanthropenos）在马恩德河流域取得重大胜利，但是这些战果迅即丧失。
菲兰塞罗潘努斯因为发动政变失败而被刺瞎。
1302年春季，安德罗尼卡二世的儿子米海尔九世和穆扎伦（Mouzalon）将军分别发动远征，恢复对马恩德河边防地区的控制，并将长期困扰他们的奥斯曼人驱逐出尼科米底亚附近地区。
然而，他们的胜利都毫无意义，1302年7月，穆扎伦将军在巴弗斯（Bapheus）遭到惨败，被视为奥斯曼贝格（Beg）对拜占庭帝国取得的首次重大胜利。
同年夏末，孤注一掷的安德罗尼卡二世请求加泰罗尼亚雇佣军团提供军事援助。
该雇佣军团由6500名彪悍的军士组成，为了得到极其高昂的军饷，在雇佣军团长罗杰·德·弗洛尔（RogerdeFlor）的率领下，于1303年春夏迅速赶往安纳托利亚作战，将聚集在基兹库斯到菲拉德尔斐亚（Philadelphia）一带的土耳其人击退，同时对该地区肆意烧杀抢掠。
而这一战果也迅即丧失。
加泰罗尼亚雇佣军团一撤出这些地区，土耳其人就立即恢复袭击，并围困一些重要的军事要塞。
就在这个关键的时刻，加泰罗尼亚雇佣军团本身就成为拜占庭帝国的祸患。
因为罗杰在前往亚得里亚堡拜访米海尔九世期间遭到刺杀，他们就在色雷斯地区进行了两年的复仇战争，当地的城市和乡村都遭到无情的洗劫和抢掠。
1307年夏季，这支雇佣军团开始为新的目标向西移动，最终于1311年击败布里尼的沃尔特（WalterofBrienne），成为底比斯和雅典公国（DuchyofAthensandThebes）的主宰。
这样，加泰罗尼亚雇佣军团不仅没有促进拜占庭人在小亚细亚地区的收复行动——安纳托利亚仍被丢弃在混乱中，反而使色雷斯和马其顿地区成为一片焦土。
此后，安德罗尼卡二世很少向安纳托利亚派兵。
相反，他加强了与波斯的蒙古伊尔汗国（MongolIlkhanidsofPersia）朝廷的谈判，企图争取其发动对土耳其人的军事攻击，特别是对奥斯曼人的袭击。
此时，奥斯曼人已开始长期围困尼西亚。
显然，这些计划还是遭到失败。
在其统治的最后十几年期间，奥斯曼人和卡拉斯（Karasi）贵族迅速崛起，就像萨鲁汗（Saruhan）、阿伊丁（Aydin）和门特什领主国主宰安纳托利亚地区南部一样，他们成为拜占庭帝国在安纳托利亚西北地区的土耳其继承者。
与此同时，那些不愿意继续生活在土耳其人统治下的罗马人逃往马尔马拉海对岸的拜占庭领土，或者躲避到几个尚未被征服的军事要塞附近，也就是在尼西亚、尼科米底亚、普鲁萨（Prousa，今布尔萨）附近的卑斯尼亚地区。
然而，到1326年，奥斯曼的儿子奥尔汗就占领了普鲁萨，并在此定都。
在这些地区的南部，安德罗尼卡二世统治结束时控制的唯一重要的半自治中心地区只剩下菲拉德尔斐亚地区（最终于1390年失陷），而其居民为保持这份殊荣不得不向邻近的盖尔米扬（Germiyan）贵族支付贡赋。
安德罗尼卡二世统治的最后8年间，王朝内战持续不断，这导致了陷入深刻困窘的老人（1320年时安德罗尼卡二世已经60岁）和他20多岁的一个多少有些鲁莽轻浮的孙子安德罗尼卡三世之间激烈的冲突，前者的各项政策尽数破产，而后者作为其父亲米海尔九世的直接继承人参与继承皇位。
然而，在皇室发生了一次悲剧性事件后，年迈的安德罗尼卡二世于1320年取消了他孙子的继承权。
当时安德罗尼卡三世的弟弟被暗杀，他的父亲经不起打击，因悲伤过度而去世。
安德罗尼卡三世随即组织军事对抗，由于允诺大幅度削减税收而广得民心。
两位安德罗尼卡之间的内讧从1320年持续到1328年，整个内战大体分为三个阶段。
在内战的第一个阶段（1321年），安德罗尼卡三世进军君士坦丁堡，最后经过谈判获得色雷斯作为其封地。
第二个阶段（1322年）以安德罗尼卡三世被正式任命为共治皇帝而结束，同时他还拥有一支由国家供给军饷的军队，并入住季季莫蒂霍（Didymoteicho）。
第三个阶段也是最后阶段爆发的公开战争（1327—1328年）差不多就是一场巴尔干半岛的国际战争，支持安德罗尼卡三世的是保加利亚人，而支持安德罗尼卡二世的是塞尔维亚人。
战争的最**是安德罗尼卡三世于1328年5月23日夺取君士坦丁堡，而后，其祖父便被废黜。
后者于1332年去世，身份是修道士安东尼奥斯（Antonios）。
这个漫长多变的时期显然对帝国统治造成了巨大的破坏和削弱，经济特别是农业遭受严重损害。
而其负面影响虽然尚待显现，但是必定深刻而持久。
安德罗尼卡三世登基时31岁，随之产生出新的君主御前顾问班子，其中最有权势的当属极其富有的大贵族约翰·坎塔库泽努斯（JohnKantakouzenos），时任军队总司令（Graic）。
他们共同面临着恢复帝国和类似重建的挑战，也就是将拜占庭帝国降低到欧洲小国的地位，同时要应付不断崛起的周边邻国，其北方有强大的塞尔维亚，南方有安纳托利亚西北地区正在崛起的土耳其贵族。
安德罗尼卡三世在安纳托利亚的目标很明显有两个方面——既要维持对卑斯尼亚地区几个边远前哨（尼西亚、尼科米底亚）的控制，同时还要保护东爱琴海诸岛屿不要落入正在崛起的土耳其贵族手中。
1329年夏天，他发动解除尼西亚包围圈的最后努力，但是帝国军队在佩雷卡诺斯（Pelekanos，6月10日）被奥尔汗打得大败，两年后，这个城市就被攻陷了。
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