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他与司隶大夫薛道衡（大才子）、起居舍人崔祖浚是忘年之交，因此得到公卿的赞许。
自以为是北齐宗室，不宜广交名流，于是隐居在终南山，闭门谢客。
隋炀帝大业年间，高士廉出任治礼郎。
公元609年（大业五年），高士廉因妹夫长孙晟病逝，便将妹妹高氏接回家中，并厚待外甥长孙无忌、甥女长孙氏。
后来，高士廉发现李渊次子李世民才华出众，便将甥女长孙氏嫁给他。
顺便说一说长孙无忌的父亲长孙晟，这个人可不得了。
长孙晟（551年-609年），字季晟，小字鹅王。
洛阳（今河南洛阳）人。
隋朝著名军事家、外交家。
他是北魏太师、上党文宣王长孙稚曾孙，北周开府仪同三司长孙兕第三子。
他生性通达聪慧，略涉书史，善于骑射，矫捷过人。
当时北周崇尚武艺，贵族子弟都因有武艺而觉得了不起。
但每次与长孙晟骑马射箭，那些贵族子弟都在他之下。
北周天和四年（569年），十八岁的长孙晟任司卫上士。
他起初没有名气，别人也不知其才能，唯杨坚一见，深赞其异才。
大象二年（580年），突厥首领沙钵略可汗阿史那·摄图请求与北周通婚和亲，北周宣帝宇文赟以赵王宇文招之女封为千金公主嫁给他为妻。
娉娶时，北周与沙钵略可汗各自炫耀本国武力，都精选骁勇之士作为使者。
因此朝廷派长孙晟作为汝南公宇文庆的副使，护送千金公主到沙钵略可汗的牙旗之下。
北周曾先后派数十名使者前往突厥，但沙钵略可汗多轻视不礼，却独对长孙晟特别喜爱，经常与他一起游猎，以至长孙晟留住其处竟达一年之久。
有一次，长孙晟跟随沙钵略可汗出游，遇到两只雕飞着争肉吃，沙钵略可汗给长孙晟两支箭，说：“请射取它们。”
长孙晟于是弯弓奔去，正遇双雕相夺，于是一发而射穿两雕。
沙钵略可汗大喜，让各位子弟贵人都与长孙晟亲近，学习其射箭的本事。
当时沙钵略可汗之弟处罗侯（号突利设）甚得众心，结果遭到沙钵略可汗的忌恨，处罗侯因此密派心腹，暗中与长孙晟结盟。
从此以后，长孙晟在突厥乘游猎之机，考察突厥山川形势、部众强弱。
当时杨坚担任北周丞相，长孙晟回来后，把突厥的情况详细地告诉杨坚，杨坚听后大喜，于是升任他为奉车都尉。
开皇元年（581年），杨坚受禅登基，建立隋朝，是为隋文帝。
同年十二月，沙钵略可汗因隋朝对其礼薄，于是对部下说：“我是周朝的亲戚，现在隋公自立为帝，我不能制服他，又有什么面目见千金公主呢？”
于是借口为千金公主的宗室复仇，与前北齐营州刺史高宝宁联合攻陷临榆关（今河北抚宁东），并与各部落相约，准备大举南侵隋朝。
当时隋朝新立，隋文帝很害怕，就下令修筑长城，发兵屯驻北境，命令阴寿镇守幽州（治蓟县，今北京西南），虞庆则镇守并州（治晋阳，今山西太原西南），屯兵数万以加强幽州、并州、乙弗泊（今青海乐都西）、临洮（今甘肃岷县）、武威（今属甘肃）等地的守备。
长孙晟早就知道沙钵略可汗、达头可汗、阿波可汗、突利可汗等叔侄兄弟各统强兵，都号可汗，分居四面，内怀猜忌，外示和好。
对他们难以力征，容易离间。
于是上表隋文帝，详细分析突厥内部的情况，并针对此情况提出“远交近攻、离强合弱”
的提议。
隋文帝看表后大喜，因此召长孙晟来和他说话。
长孙晟口述形势，手画山川，对突厥的虚实都了如指掌。
隋文帝听后对他叹赏不已，全部采纳他的计谋。
隋文帝派遣太仆元晖出伊吾道，让他拜访达头可汗，特赐狼头纛，假装对他很钦敬，对他很礼貌。
达头可汗回访时，隋文帝故意将其使者处在沙钵略可汗的使者之上。
反间计实施后，沙钵略可汗与达头可汗之间果然发生了猜疑。
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