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这个有头脑的大海盗，得到同时期海盗头目如许朝光、林道乾、曾一本等人的推崇，吴平也当仁不让，以闽粤海盗的总首领自居。
当时，活跃于南澳岛海域的大海盗之间形成了一张错综复杂的关系网，不过，海盗之间往往只有利益，没有情义。
当吴平在南澳岛东北角筑寨之时，手下“战舰数百，聚众万余”
。
许朝光担心吴平会蚕食自己的势力，设计挑拨吴平父子关系。
吴平中计，在醉酒之后怒杀了自己的儿子，待到酒醒，后悔莫及，举兵与许朝光火拼。
双方大战于南澳岛中部的牛头岭，战斗激烈，人头滚地，迄今牛头岭仍有“人头岭”
的别称。
许朝光战败，退守自己的据点，而吴平则进一步奠定了自己海盗霸主的地位。
但南澳岛一带海上巨寇的养成，已经引起了朝廷的重视。
潮汕地区人多地少，民众大多以海为生。
即便是在明朝的海禁国策下，潮汕人也未停止与东南亚、日本等地的海外走私贸易。
待到嘉靖后期执行明朝史上最严厉的海禁政策时，潮汕人为了生存，只能游走在亦商亦盗的边缘，身份模糊。
时任潮州知府的江西人郭春震指出，潮州海患严重的主要原因，是本土海盗具有广泛的社会基础，当地人驾船挟货，往来东西洋，将“通番”
贸易视为家常便饭。
嘉靖皇帝却不认为是他的海禁政策催生了海盗集团，他认为是地方官府的纵容私通、武力不济，才养成了一个个海上大盗。
嘉靖四十二年（1563年），潮州府增设澄海县，与南澳岛隔海相望，以加强对地方的行政控制。
新设的县取名“澄海”
，表明那里海宇未靖，朝廷希望此后能够剿灭海寇，“澄清海宇”
。
在此前后，潮州府下饶平、惠来、普宁等县的设置，也大致出于同样的原因，县名均取同样的寓意。
当吴平的声名传到帝都，朝廷将他视为“广东巨寇”
的时候，嘉靖皇帝震怒了。
他要求闽粤两省“严督兵将，协心夹剿，以靖地方”
。
于是，两广提督吴桂芳与福建巡抚汪道昆协同部署，督令总兵俞大猷、戚继光率军水陆并进，直取南澳岛。
经过数场恶战，嘉靖四十四年（1565年），吴平的海盗集团在福建海域被戚继光部击沉战船百余艘之后，退据南澳岛，筑土堡木城，准备作最后的反抗。
与此同时，戚继光的军队也登上南澳岛，而俞大猷则统率三百余艘战船与戚继光会师。
在人称“俞龙戚虎”
的朝廷两大抗倭名将发动最后总攻之前，朝廷的战船已将整个南澳岛团团围住，防止吴平的人马逃窜。
此战，吴平的海盗集团被杀、被擒一千五百余人，烧死、淹死五千余人，主力被消灭殆尽。
尽管如此，在明军水陆兵的强大攻势下，吴平还是率残部逃出了包围圈。
史载，吴平辗转逃到了安南（今越南）万桥山。
嘉靖四十五年（1566年）四月，俞大猷的部将汤克宽在万桥山之战中最终剿灭了吴平的残余势力。
吴平投水身死，一代海盗传奇落幕。
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