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当刘备接任徐州牧时，他其实心理还是有不满的，毕竟陶谦时代自己可说是一人之下万人之上，刘备接任之后，重视的当然就是身边关羽、张飞、简雍等人。
即使如此想顺利接任势必要仰仗当地士族与官僚，才能顺利接管，他只能这样安慰自己。
对于刘备与带来的关羽、张飞、简雍等人，倒是没什么太大意见，可叹其中一人的个性刚好跟他相冲，就是亲士人不恤兵卒的张飞。
张飞，字益德，幽州涿郡人，和刘备是同乡。
早在刘备在涿郡起兵时就与关羽一起跟随，征讨黄巾，不避艰险。
关羽年长张飞数岁，事之如兄。
公孙瓒让刘备领平原相时，两人为别部司马，分统部曲。
三人寝则同床，恩若兄弟。
去年刘备领徐州牧，以他为司马。
性格上的缺点就是轻视武人，喜爱结交士大夫，曹豹最受不了就是遭到轻视，两人会发生冲突几乎是必然，何况同守一城。
某日下邳城府，张飞又与曹豹起冲突，自恃是留守主将，对于他不理不睬，这可就严重。
不说曹家在徐州算是有头有脸，曹豹本人在徐州丹阳兵中也是威望足够的人物，在他眼中的张飞无非是仗着刘备耍威风的，当下就较劲起来，亏得留守的陈登等人调解，才不致于刀剑相向，场面也已经很难看了。
于是横下心来，回到自己兵营后关闭营门自守，摆出一副跟张飞对决的态势，更派自己的心腹去小沛找吕布，自己当内应来个里应外合袭击下邳，杀个张飞措手不及。
吕布在袁术出兵前就已经收到邀请联合出兵，碍于袁术迟迟未能打开僵局，陈宫、高顺等人建议不要贸然加入，否则万一袁术战况不利，别说和刘备很难相处，能不能继续待在小沛都是问题。
正当持续观望两方战况的时候，门外有来自下邳的信使，他知道现在是张飞在下邳，但是给自己来信？这不太可能。
满是疑惑先找来陈宫、张辽等人，再让信使进来，一起听听下邳是什么情况。
等到听完信使传递的消息，吕布、陈宫等人相望一眼，然后大笑：这大好的机会还不把握？告知信使会尽快出兵，请曹豹尽量拖住张飞。
众人商议后，决定让陈宫守小沛，吕布自己率领张辽、高顺等人突袭下邳，没有多少时间可以整饬兵卒，以现有能够出发为主，剩下的留下交给陈宫，派人先行到下邳联络内应。
左盼右盼，终于等到信使回来的曹豹，知道吕布愿意合作夹击下邳，想到心中一口怨气终于得以发泄的时候，营门外突然一阵**，原来是张飞率人突破自己的营门。
高兴没多久大难就临头，一阵兵荒马乱之后，曹豹的首级就被割下来示众，正当张飞得意的时候，城内丹阳兵有着深深的忧虑，和张飞比起来，曹豹这个老长官还比较容易相处。
吕布率领部队到达下邳城外时，是张飞拿下曹豹的次日，内应派遣自己手下章诳赶去通知，让他们从西门攻击。
吕布得知后就直驱下邳西门，负责此门防守的中郎将许耽，打开大门得以不流血**，当张飞还沉浸于拿下曹豹的喜悦时，吕布进下邳的消息无疑是当头棒喝，打算召集士兵反击时，吕布已经快要攻到衙门，不得已张飞赶紧保护简雍、糜竺等人前往盱眙的刘备军营，告知下邳失守，准备领受惩罚。
刘备惊讶张飞等人怎么会到前线，才知道下邳失陷，不得已只好先放弃盱眙，赶快回救下邳，至于袁术的进攻就只能看着办了。
到了下邳，张飞忍着被吕布倒打一耙的恶气，不顾刘备的命令，直接往城门冲，无奈城头已经有高顺等人安排好的弓弩手，逼的他靠近不得，交战数次刘备不敌，只好撤军先越过洪泽湖，打算到南边的广陵休整以图后路。
盱眙、淮阴得手的袁术，在刘备撤退回下邳时就派人尾随，吕布派人告知已经夺取下邳后，刘备南下动静不小，袁术的细作赶紧回报。
与幕僚接到消息后，推测刘备可能前往广陵。
在盱眙的袁术军，比起从下邳赶往广陵的刘备，少了一半以上的路程，赶紧抢先一步抵达布阵，双方交战后在兵力、士气都不如人的情况下，让刘备又吞败仗，只好和糜竺等人商议，转往下邳与洪泽湖东边、靠海的海西暂时栖身，找机会夺回身陷下邳的家人，袁术在下邳混战中派人中挟持自己老友陈珪的二儿子、就是现在身陷下邳陈登的弟弟陈应。
此时他开始做起皇帝梦，只是还不能够太张扬，要成事当然需要更多人，想到这个足智多谋的老朋友，又怕陈珪不愿意，陈应就成为他手里的王牌。
写信给他说：「秦朝腐败之际，群雄并起，只有智勇兼具的人才能获得成功，现在正是英雄挺身而出的时候，我和你是老朋友，如今想要成就大事，你就是我最可靠的心腹了！
」大事是什么？跟他是老朋友的陈珪，大概就猜想的到，知道自己儿子被他控制是怎么回事，即使如此回了一封让他脸上很没有面子的信：「秦朝暴虐，自取灭亡，怎能和汉朝相提并论！
何况现今曹将军英明威武，正兴兵平定暴乱、匡扶汉室，我以为你应该同心为国家出力，想不到你竟然图谋不轨、自寻灾祸，这怎能叫人不痛心呢！
我身为故友，所以向你直言，若要对我威胁利诱，我绝对宁死不从！
」连台阶都不给他下，表示就算你以杀我儿子作为威胁，也绝对不会屈服的态度，不得已只好命人释放陈应。
顺利夺取下邳的吕布，令人讶异的第一件事情，竟是找到陈登父子，要求他们臣服并且承诺辅佐自己。
陈登是标准世族子弟，对于这种趁乱偷袭的行为，打从心里看不起粗鄙暴虐的吕布，无奈下邳已经被他占领，刘备又还没回来，只好虚以委宜、假意臣服，再找机会把他赶出去。
张飞等人逃出下邳的时候，来不及带走刘备的家人，众人都认为留下会有后患，他却排除众议，决定保护这些人。
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