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」两人才不再抱怨。
建安十三年，十分器重诸葛亮的刘表的长子刘琦，受到后母蔡氏谗言，父亲渐渐对他不满。
数次向自己请教自安之术。
有次饮宴时用上屋抽梯之计请教自己解决办法：「如今我们两个向上到不了天，向下接不到地，就我们两个人，话出自你口，进入我的耳朵，无他人知晓，现在可以说了吗？」自己才对他说：「你难道看不见历史上申生在国内导致祸患，重耳逃亡在外而获得生存吗？」体会到外出得以自保的道理，请求继任遭到东吴杀害的黄祖遗留江夏太守职位。
建安十三年八月，统一北方的曹操率二十万大军南下，刘表病逝后继位的刘琮知道曹军南下的消息遂遣使投降。
自己劝说刘备赶紧攻打刘琮，趁机抢下荆州与曹操对抗。
刘备不忍只好在知道曹操大军南下后，率军队和百姓往南逃逸，在当阳长阪被追上遭逢大败。
随后败走夏口，之前孙权派来荆州观察情况的鲁肃到来，向刘备建议两方结盟，自己提出：「如今态势紧急，我请求亲赴江东求救于孙权。
」当时孙权正率领军驻扎柴桑，观望事态的发展。
自己抵达柴桑后面见孙权，为他分析局势：「海内大乱，将军起兵据有江东，刘豫州也把部众聚集在汉水之南，打算与曹操争夺天下。
如今曹操平定其他势力，基本上占据了北方，如今南下攻破荆州，威震四海。
英雄无所用武，所以刘豫州逃到夏口。
」
自己提出两个建议给孙权选择：「如果能以吴、越的军力与中原之国抗衡，不如早和曹操断交。
如果认为不能抵挡，为何不停止军事行动，向北方称臣呢！
」受到刺激的孙权反问刘备为何不投降。
有意提高刘备身价的自己，直说刘备有气节绝不投降，向孙权显示已方决心。
不出预料大怒，誓言不会向曹操投降，说完担心刘备可战斗的兵力有多少。
自己分析两军的情况，先前收集散落与关羽水军共有万人，加上刘琦的江夏兵力不下万人，又分析曹军远来疲弊，追赶刘备军时又用虎豹骑强行三百多里路，正是『强弩之末，势不能穿鲁缟』的情况；加上北方人不擅长水战，荆州百姓没有打从心底服从，最后说曹操必定可打败，增强信心。
听完的孙权十分高兴，加上鲁肃、周瑜的游说，终于决定联刘抗曹，派周瑜、程普、鲁肃等率三万水军，与曹操开战。
十一月，曹军爆发瘟疫，在赤壁遭遇孙刘联军火攻，遭受极大的损失，不得已引军北还。
十二月，趁曹操北归之机，刘备听从自己提出的计划，抢先平定荆南四郡，任命自己为军师中郎将，督令零陵、桂阳、长沙三郡，负责调整赋税，充实军资。
建安十五年，刘备任命好友庞统为耒阳令，因没有政绩遭到罢官。
见此情形自己赶紧进言，好友庞统有远大才能，不可小用。
才让刘备再度任命为治中，与自己并列为军师中郎将。
建安十六年，刘璋在打算出卖益州的张松怂恿下，派法正来到荆州请刘备率兵保护益州。
认为机不可失的自己劝说让刘备应允，与关羽、张飞、赵云等镇守荆州，由刘备亲自率军、好友庞统陪同出兵益州。
次年十二月，发觉张松私通的刘璋将他处死，下令守关诸将不许刘备兵马通过。
两方决裂后攻打成都，己方抢先占领涪城向成都挺进。
建安十九年，听闻攻打成都时好友庞统中流矢身亡后，让关羽留守荆州，自己与张飞、赵云率兵溯长江而上攻克巴东，预计与刘备在成都会师。
在江州时打败并生擒巴郡太守严颜。
刘璋被迫开城投降后，自己受赏金五百斤，银千斤，钱五千万，锦千匹，升任为军师将军，署左将军府事。
此后刘备出兵征伐，负责镇守成都都是自己，负责筹措兵马与粮秣。
当初协助入蜀的法正统御外军、于内为谋士，担任蜀郡太守时睚眦必报，擅自杀死曾诋毁自己的人。
就有人对自己说：「法正太过于跋扈，将军应该告诉主公，压制一下他的势头。
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