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[2] 醋酸酐放久了，由于吸潮和水解将变为乙酸，故本实验所需的醋酸酐必须在实验前重新蒸馏。
[3] 肉桂酸有顺反异构体，但Perkin反应制得的是其反式异构体。
顺式异构体（熔点为68℃）不稳定，在较高的反应温度下很容易转变为热力学更稳定的反式异构体。
五、思考题
（1） 苯甲醛和丙酸酐在无水碳酸钾的存在下相互作用后，得到什么产物？
（2） 具有何种结构的醛能进行Perkin反应？
（3） 用水蒸气蒸馏除去什么？为什么能用水蒸气蒸馏法纯化产品？
（4） 用碱中和时为何只能用稀碱？能否选用浓氢氧化钠？
实验34己二酸和己二酸二乙酯的制备
一、实验目的
（1） 学习用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸的原理和方法。
（2） 学习己二酸二乙酯的制备原理和方法。
（3） 掌握气体吸收的操作技术，掌握分水器的使用方法，掌握减压蒸馏的原理、系统和操作技术。
二、实验原理
1. 己二酸的合成
氧化反应是制备羧酸的常用方法。
通过硝酸、高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、过氧化氢、过氧乙酸等的氧化作用，可将醇、醛、烯等氧化为羧酸。
己二酸是合成尼龙66的重要原料之一，可用硝酸或高锰酸钾直接氧化环己醇来制备。
OH[O]O[O]HOOC（CH2）4COOH方法一：硝酸氧化环己醇
以50％硝酸为氧化剂，并以钒酸铵为催化剂，环己醇先氧化成环己酮，后者再通过烯醇式被氧化开环，生成己二酸。
在反应过程中产生的一氧化氮极易被空气中的氧气氧化成二氧化氮气体，用碱液吸收。
3OH+8HNO33HOC（CH2）4O4O28NO2+7H2O方法二：高锰酸钾氧化环己醇3OH+8KMnO4+H2O3HOOnO2+8KOH氧化反应一般为放热反应，因此必须严格控制反应条件，既避免反应失控造成事故，又能获得较好的收率。
2. 己二酸二乙酯的合成
己二酸二乙酯最直接的合成方法就是以己二酸和乙醇为原料，以酸为催化剂，利用羧酸和醇的酯化反应来完成。
酯化反应是可逆反应，为了提高收率，本实验利用价廉易除的乙醇过量和共沸蒸馏除水的两个措施使可逆平衡向正反应方向移动，促使酯化完全。
CH2CH2CO2HCH2CH2CO2H+2C2H5OHH2SO4甲苯CH2CH2CO2C2H5CH2CH2CO2C2H5+2H2O三、仪器与试剂
1. 仪器
电子天平、电热套、水浴锅、磁力加热搅拌器、普通玻璃仪器、常量或半微量标准口玻璃仪器、减压蒸馏系统。
2. 试剂
环己醇、50％硝酸或高锰酸钾、钒酸铵、稀氢氧化钠溶液、10％的碳酸钠溶液、乙醇、甲苯、浓硫酸、无水氯化钙。
四、实验步骤
1. 己二酸的合成
方法一：100mL三颈烧瓶，分别安装温度计、回流冷凝管和恒压滴液漏斗，尾气用稀氢氧化钠溶液吸收。
向反应瓶中加入6mL（0.06mol） 50％的硝酸[1]和少许钒酸铵[2]，水浴加热至50℃后移去水浴[3]，缓慢滴加5~6滴环己醇[4]，加以振摇至反应开始，即有红棕色二氧化氮气体逸出，维持反应温度50~60℃，将剩余的环己醇滴加完毕，总量为2mL[5]。
加完后继续振摇，并用80~90℃水浴加热10min，直至几乎无红棕色气体逸出，反应结束。
将反应液倒入50mL烧杯中[6]，充分冷却、结晶、抽滤收集析出的晶体，并用3mL冷水洗涤，干燥后得粗产物并称重。
用水重结晶可得约2g产品。
本方法约需2h。
方法二：在250mL三颈烧瓶中加入2.6mL（0.027mol）环己醇和碳酸钠水溶液（3.8g碳酸钠溶于35mL温水[7]）。
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