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书师隋僧智永，“妙得其体，由是声名籍甚”
（《旧唐书·本传》）。
书风平和含蓄，不激不厉，表面遒媚温润而内则清刚沉厚，一如其人。
太宗重其才，称其德行、忠直、博学、辞藻、书翰等“五德”
兼之。
据米芾《书史》云：“太宗力学右军不能至，复学虞行书。”
又，虞卒后，太宗曾慨叹无人可以论书，由是魏征遂举荐褚遂良。
可见虞世南在太宗心目中的地位极不一般。
虞世南传世书迹不多，楷书有《孔子庙堂碑》（又称《夫子庙堂碑》40）、《破邪论序》等，行书有《汝南公主墓志》《左脚帖》《千人斋疏》等。
其甥陆柬之亦善书，有合楷、行、草书于一体之墨迹《文赋》传世，评者以为“有晋人风格”
。
40《孔子庙堂碑》（局部）
褚遂良（596—658），字登善。
因封河南郡公，故又称“褚河南”
。
书初以欧、虞为师，后取法“二王”
，又于汉隶《礼器碑》中获益良多，于是“变隶为楷，而一点一拂无不禀程”
（清王澍语），“以隶笔作楷，瘦劲而阔大”
（清谢希曾语）。
其早期楷书《伊阙佛龛碑》平正刚健而隶味浓厚，但略嫌刻板；《孟法师碑》微有隶意，而参以篆籀，有幽深古质之趣，用笔造型在欧、虞之间，而仍未完全糅合。
后《房玄龄碑》已初具个人风格，灵秀舒展，结字宽博，风神瘦硬。
而其所书《雁塔圣教序》（41），则是其晚年杰作，个人风格已完全成熟，此碑用笔虽细却劲挺，方圆并用，并掺和行书的用笔，从而顾盼生姿，线条变化多端，极富弹性，字势婀娜空灵而匀称安稳，宽博开阔，神完意足，明王世贞称其“婉媚遒逸，波拂处虬健如铁线”
，于是大行于世，其后学褚者十有八九，清刘熙载《艺概》更赞颂其为“唐之广大教化主”
。
褚遂良因魏征举荐而深得唐太宗信任和重用，曾奉命鉴别宫中所收王羲之的书迹，经其所定者均无差错。
且褚遂良为人正直敢谏，太宗逝前，命其与长孙无忌同为顾命大臣，扶太子李治即位。
惜高宗时因谏阻武则天为后而屡遭贬职，最后死于爱州刺史任上。
41《雁塔圣教序》（局部）
褚遂良传世书迹还有《倪宽赞》《枯树赋》《太宗哀册》《大字阴符经》（42）等。
褚遂良率先将“二王”
帖法融入碑刻楷书，并逐渐摆脱六朝以来碑刻书法的影响，开启了初唐的书法格局，使后来受其影响者众，如薛稷、薛曜、钟绍京、颜真卿、柳公权、徐浩、魏栖梧、殷元祚、张玄靓、裴守真、李邕……乃至宋之宋徽宗赵佶、黄庭坚、米芾……
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