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自述因书拙而发愤临池，“凡三年，自谓逼古”
，但在眼界开阔之后才认识到“于书家之神理，实未有入处，徒守格辙耳”
，“更二十年，学宋人，乃得其解处”
。
（董其昌《画禅室随笔》）
董其昌工诗文书画，通禅理，精鉴藏，故视野开阔，眼光过人。
他在书法上崇尚平淡天真，极力追求淡雅虚静的意境。
他有意将自己与赵孟頫比较，认为“赵书因熟得俗态，吾书因生得秀色”
。
到了晚年，才认识到：“余年十八学晋人书，便已目无赵吴兴；今老矣，始知吴兴之不可及也。”
董其昌传世书迹很多，其小楷空灵、淡雅；行书平和、简静，得杨凝式《韭花帖》之趣；行草书受东坡“渐老渐熟，反归平淡”
的影响，喜用淡墨，笔致虚和，颇见韵致；其草书如《仿怀素体书唐人绝句卷》《试笔帖》等，既有怀素《自叙帖》的趣味，而又有其自家疏淡、雅逸、幽远的意境，观之如闻悠扬古乐，梦入仙境一般。
不仅反映出董其昌用笔的精到，结体的精密，章法上强调虚实的对比，而且突出了其在用墨上的匠心独具。
明代于吴门、华亭两派之外，能特立独行者或独辟蹊径者，则属徐渭。
徐渭（1521—1593），初字文清，更字文长，号天池山人、青藤道士等，因八次应举皆不就，遂绝意仕途。
曾为胡宗宪幕僚，因施计擒贼，得胡信任。
后胡获罪下狱而死，徐渭恐受连累，多次自杀不成，抑郁成狂，复因误杀其妻，陷于牢狱达七年之久，幸得友人张元忭等营救获释。
从此，以卖书画度日，死前穷困潦倒。
最震撼人心的是徐渭的草书（75）。
他的草书风格狂放至极：粗服乱头、满纸狼藉、左奔右突、横冲直撞，根本不计工拙、不考虑局部细节的美，而只在乎其狂躁情感的宣泄。
在整体的气势上，已然超过了前代的旭、素、黄庭坚、祝允明等诸大家。
他“打散”
传统书写技法的创新之举和对羊毫长锋“卷滚”
笔法的运用，使得他的草书作品石破天惊，充满着勃勃生机，为后来晚明书坛的发展开拓出一条新路。
但值得注意的是，因为徐渭在把书法引向纯粹的视觉艺术形式的同时，把传统的法则放在极次要的地位，作品时而精彩纷呈，时而粗劣散乱，并不适宜作为初学草书的范本。
为徐渭作传的“公安派”
领袖人物袁宏道在《中郎集》中如是评价徐渭：“文长喜作书，笔意奔放如其诗，苍劲中姿媚跃出，余不能书，而谬谓文长书决当在王雅宜、文徵明之上；不论书法而论书神，诚八法之散圣，字林之侠客也。”
而晚明至清初时期的书家与回归传统、集帖学大成的董其昌不同，他们在主张个性解放的艺术思想之下，继续走徐渭开拓的创新之路，使这一时期的书法并未因乱世而失色。
这一时期的代表书家有张瑞图、黄道周、倪元璐、王铎、傅山、八大山人等。
张瑞图（1570—1641），字长公，号二水，别号果亭山人。
曾官至尚书、太子太师、大学士等。
因在宦官魏忠贤擅权时未能主持正义，在魏畏罪自缢后被牵连入“逆案”
[4]，遂为世人所轻，从此备受痛苦煎熬。
张瑞图诗文书画俱擅，尤以书法为世所称，与董其昌、邢侗、米万钟并称“晚明四大家”
。
他的书法思想相当激进，认为“晋人楷法，平淡玄远，妙处都不在书，非学所可至也……假我数年，撇弃旧学，从不学处学之，或少有近焉耳”
。
因而，虽然他也是以钟、王为根基，但他的创新之路完全异于时人，和徐渭一样也是极为反叛、反理性的，只是相对于徐渭而言，张瑞图仍然注重线条的细节。
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