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后女真崛起，于靖康二年（1127年）灭北宋，康王赵构南渡，于临安（今杭州）建都，是为南宋。
宋初，废除唐代以书取士的制度，士大夫并不重视书法，这时的书家多是延续晚唐、五代书风的降臣，如李建中、王著等。
其后的书家有林逋、李宗谔、宋绶、周越、苏舜钦、范仲淹、文彦博、欧阳修、宋太宗赵炅等。
其中，周越书法能恪守法度，刚劲爽利，字不妄作，曾为后来蔡、黄、米所师，但却备受非议，黄庭坚认为自己学他而“二十年抖擞俗气不脱”
，米芾认为他的书法“如轻薄少年舞剑，气势雄健而锋刃交加”
。
宋太宗赵炅擅草，曾下令编《淳化阁帖》。
苏舜钦工行草书，评家以为妙品，尝补书怀素《自叙帖》前六行。
蔡襄（1012—1067），字君谟，福建仙游人。
一生醉心翰墨，苏东坡认为“蔡君谟书，天姿既高，积学深至，心手相应，变态无穷，遂为本朝第一”
。
其书初学周越，复师宋绶并上追杨少师、颜鲁公及“二王”
等晋唐大家，擅行、楷书，风格温润内敛，清健而有法度。
传世作品有《自书诗卷》《谢赐御书诗表卷》《蒙惠帖》《昼锦堂记》《万安桥记》等。
其传世墨迹多法度严密，笔笔不苟，意态雍容、端丽。
其楷书《昼锦堂记》因每纸书一字而有“百衲碑”
之诮，东坡认为他能收不能放，米芾称之为“勒字”
，对后世影响遂少，欧阳修评蔡襄“独步当世”
，“行书第一，小楷第二，草书第三”
。
苏轼（1037—1101），字子瞻，号“东坡居士”
，眉州眉山（今属四川）人。
其学问文章皆优，与父苏洵、弟苏辙合称“三苏”
，并同列于“唐宋八大家”
。
诗词书画无不为人所称，甚至对烹饪、医学亦颇有所得，乃难得之全才。
然而苏轼在政治上却屡屡受到排挤打击、颇不得意。
先是因反对王安石变法而遭贬谪，继又因“乌台诗案”
下狱，后又为好友章惇所忌，远赴岭南，又至海南，于徽宗时被召归，却不幸途中染病，病逝于常州。
尽管政治上非常失意，但是苏轼并未因此颓丧，每到一地，均为当地百姓造福，治蝗、祈雨、抗洪、筑堤等无不为民所称，即使被贬为黄州团练副使，苦于家计而躬耕于东坡，仍不改其志，更有被誉为“天下第三行书”
的《黄州寒食诗帖》《前后赤壁赋》等传世。
苏轼是继欧阳修之后主持北宋文坛的领军人物，黄庭坚、秦观、晁补之、张耒因曾得到他的培养、奖掖和荐拔，被称为“苏门四学士”
。
苏轼之于书法，应有家学渊源，然其于晋唐诸家，无不着意，并因好《汉书》而三次抄录，可见其精勤过人。
他认为“退笔如山未足珍，读书万卷始通神”
，在文学艺术上主张“出新意于法度之中，寄妙理于豪放之外”
。
又云：“我书意造本无法，点画信手烦推求。”
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